Вэнсану 30 лет, но он так и не научился принимать решения. Чего бы это ни касалось. Надо ли ему жениться на своей подружке, начать ли дело со своим другом, какого цвета купить себе ботинки? Жизнь для него — вечная дилемма.
Но однажды судьба сделала выбор за него. Вэнсан врезается на машине в рекламный столб и делает скачок во времени на 16 лет вперед.
Теперь ему уже под сорок, он возглавляет крупную корпорацию, женат на женщине, с которой едва знаком, имеет сына-подростка, который ему постоянно дерзит, и рано созревшую дочь. И он совершенно не представляет, что ему со всем этим делать.
Осознав, что он стал всем, что он всегда презирал, Вэнсан отчаянно стремится вернуться назад и сделать правильный выбор. Но сможет ли он повернуть время вспять?..
Выбирая платье для своей невесты, Скотт Корригэн (Скотт) покупает письменный стол XIX века. В потайном отделении стола он находит письмо от 16 апреля 1863 года. Написано оно 29-летней Элизабет (Дженнифер Джейсон Ли), которую отец хочет выдать замуж за нелюбимого, несуществующему объекту любви, созданному ее фантазией. Скотт, подчиняясь внезапному порыву, отвечает на письмо и относит его на старую почту, существовавшую в те далекие годы, во время войны Севера и Юга. Завязывается переписка сквозь время...