Первая персональная выставка Коннера в галерее в Нью-Йорке прошла в 1956 и включала только живопись, на персональных выставках в Сан-Франциско в 1958 и 1959 была показана живопись, графика, коллажи, ассамбляжи и скульптура.
Коннер впервые привлек широкое внимание общественности, когда выставил мрачные, покрытые нейлоном ассамбляжи, состоящие из найденных объектов (таких как женские чулки, велосипедные колеса, сломанные куклы, мех, бахрома, украшения, свечи и т.п.), часто скомбинированных с коллажами или закрашенными поверхностями. Эротически заряженные, напоминающие о сюрреалистических традициях и викторианском прошлом Сан-Франциско, эти работы не имеют однозначного толкования, но считается, что Коннер увидел деформирующее влияние общества на индивида, насилие в отношении женщин и культ потребления.
Также Коннер начал создавать короткие фильмы в конце 1950-х. Первый фильм художника и, возможно, наиболее известный - A MOVIE (1958). Вместо съемки собственных материалов, Коннер скомпилировал старую хронику и старые фильмы, создав развлекательный и провоцирующий размышления фильм, продолжительностью 12 минут, посвященный опыту просмотра кино и человеческим состояниям. A MOVIE впоследствии (в 1994) был выбран для хранения в Библиотеке Конгресса. Коннер в дальнейшем создал около двух десятков не повествовательных экспериментальных фильмов.
Один из наиболее известных ассамбляжей Коннера - CHILD. Работа представляла собой маленькую человеческую фигурку, вылепленную из темного воска, с открытым, будто от боли ртом. Фигурка была обернута нейлоновыми чулками и сидела привязанная к высокому детскому стульчику. Произведение привлекло внимание во время выставки в De Young Museum в декабре 1959 и январе 1960. Сегодня эта работа находится в коллекции нью-йоркского Музея современного искусства.
В 1961 Коннер завершил свой второй фильм - COSMIC RAY, продолжительностью 4 минуты и 43 секунды. Он представлял собой черно-белый коллаж из найденных видеоматериалов и фильма, который Коннер снял сам, под музыку Рэя Чарльза "What'd I Say". Премьера фильма состоялась в 1962, большинство предположило, что фильм связан с сексом и войной.
Коннер жил в Массачусетсе в 1963, когда Джон Кеннеди был уби